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正如其他许多回答所说，不结婚最直接的麻烦就是遇上重大医疗问题时，找不到合适的授权委托人。或者没法解决费用问题。
我不是法学专业人士，只是简单接触过一些医疗情境，关于授权委托人的说明，这方面的我自己的个人描述可以参见回答：是否可以提前立好字据允许医院在无亲属签字的情况下手术？ - 方可的回答 - 知乎
在遇到重大医疗问题，患者本人没有决策能力时，就要把决策权事先委托给另外的一名亲属、朋友甚至陌生人。目前来看，配偶往往是一个人的第一继承人里的第一顺序的人，之后才是子女和父母。类似地，授权委托人里，比较重要的也是配偶。所以对于一个成年人，没有子女，父母已经年老甚至离世，自己又没有兄弟姐妹的情况下，有麻烦都得找配偶。
人一般在中年之后患严重疾病的几率才高，这时候父母由于种种原因，多半已经没有能力替我们决策，子女也很可能出门在外照顾不周到，这时候我们首先能依靠的人就是配偶。在住院患者中，我们也可以看到一些疑难疾病的患者，是配偶跟着一路东奔西走，到处求医的。
没有配偶的严重问题，就是遇上重大医疗问题很多时候签不了字，找陌生人或者关系远一点的亲人又不好找。医疗流程就没法进行了。这对患者本人的健康可能是个麻烦。
除此之外，家庭关系和社会支持也关系到患者患病时的护理工作。虽然配偶常常要上班，也未必能照顾患病的家人，但是对于一个行为能力受限的患者，总得委托一个人去帮忙处理许多护理方面的问题，比如请护工之类的事情。
如果一个人孤身一人，在生病的情况下还得处理一大堆繁琐的事情，那真是太恶心了。
最后就是对于一般健康人了，尤其是对于男性，没有配偶的话，在身心健康方面可能遭到额外的损害。常常有研究报道称独身的男性预期寿命低，健康状况差，缺乏社会支持，存在心理问题。虽然并不是每个个体都是如此，但这至少是个统计学规律。
不过反过来说，正因为婚姻关系如此重要，而现代社会人们对婚姻的期望又非常高，情感问题和财产问题等方面的麻烦与日俱增，人与人之间的长期信任关系很难建立，所以很多事情其实变得更让人头疼。按目前人类的社会制度，婚姻关系说到底不只是爱情的坟墓，也不只是听起来好听的“白头偕老”或者“相濡以沫”，更不仅仅是所谓的共同财产，而是性命相托。
现代社会，新型的婚姻关系或者两性关系都在出现。婚前财产公证、两个人财产独立，各自花自己的钱早已不新鲜。开放式婚姻，随时可以分开也是可能出现的。然而，不论如何，目前国家强制力的规定依然都要求我们，只要在经过一定的法律程序之后选择了一个配偶，那么两人之间就达成了一种在一定期限内强有力的契约。这个契约要求一方在对方生命健康遇到危及情况时，首先站出来（或者排在前几位）行使决策权。只要有了一纸婚约，这种契约纽带在结婚期间就是剪不断的。
深究下去，人与人之间的无条件的信任是非常奢侈的东西。爱情或者激情往往是一种短暂的转瞬即逝的东西，婚姻关系却是相对长期的，而健康问题和意外事故是随机的、突发的,，我们很多时候难以预料。我们虽然往往在择偶时都要求配偶身体健康，但是许多健康问题是中年之后才有的，不可预料，这时候我们是否还愿意坚守过去的承诺，对自己曾经决定愿意一起长期共同生活的人不离不弃，照顾到底呢？不同的人往往坚持到不同的时间节点。
这么说来，我们如何用短期考察之后，对一个人建立的好感和信任去担保一个长期具有高度不确定性的东西？归根结底，其实没有太好的办法，在瞬息万变的大千世界，婚姻就是一场赌局，只不过大部分人赌的结果不算坏而已。